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钯催化脱氢环化高效构建菲啶酮杂环
来源: | 作者:nayuansu | 发布时间: 2016-07-13 | 2398 次浏览 | 分享到:

菲啶酮为石蒜科pancratistatin型一大类生物碱骨架的基本母核,作为菲啶家族中的重要一员,它广泛存在于多种天然生物碱中以及药物合成分子中。这些菲啶类天然生物碱及药物合成分子具有强效的抗肿瘤、抗病毒、降血压、抑制乙酞胆碱酯酶等生物活性。

 

脱氢环化是简洁高效构建杂环化合物的重要合成策略。北京大学焦宁教授课题组在他们之前通过脱氢环化构建吲哚、咔唑、喹啉酮、咔啉等杂环骨架的基础上,使用钯催化体系,以碘苯和芳基氨基甲酰氯为底物,脱氢环化构建双重C-C键,高效合成了一系列非常重要的菲啶酮杂环产物。该反应具有广泛的官能团普适性,杂环和多环都可以兼容反应体系。初步机理实验和密度泛函理论(DFT)计算表明芳基氨基甲酰氯对环钯物种的氧化加成是反应的关键步骤。这一研究成果发表在《Chemical Science 》上。