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苯环与亚胺正离子加成

反应实例

反应说明:该反应为Vilsmeier反应,是在带有推电子基团的苯环上进行甲酰化的反应,也称Vilsmeier-Haack甲酰化反应

反应机理

A:DMF的氧原子进攻亲电试剂POCl3,脱掉一个氯离子

B:氯离子加成,然后在氮原子的孤对电子推动下消去一个二氯膦酸负离子,形成了Vilsmeier试剂

C:富电子的芳香环在Vilsmeier试剂上加成,然后芳香化重排

D:在氮原子的孤对电子推动下脱去一个氯离子生成亚胺正离子

E:一分子水在亚胺离子上加成

F:质子迁移,然后消去一分子二甲胺得到产物


本文摘自---有机化学反应原理


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