反应式：

1. 符合马氏规则           

2. 反式加成

类 似 试 剂：ICl, ClHgCl, NOCl(亚硝酰氯)

反应机理：

机理1.

机理2.

烯烃与氢卤酸反应按照碳正离子进行，当不对称烯烃与氢卤酸加成时，氢常常加成在烯烃中含氢较多的碳上，卤素或其他原子加在含氢较少的碳上。

这就是马氏规则，可以用碳正离子的稳定性来解释：

（稳定性排序：一级碳正离子小于二级碳正离子小于三级碳正离子）

但当双键上有较强的吸电子基时，反应按照反马氏规则进行，因为双键电子云向连接该集团的碳原子方向移动，让这个碳原子带部分负电荷，使氢更容易进攻这个碳原子。当双键链接有能提供孤对电子的原子时，由于电子对和双键共轭，导致形成的二级碳正离子更稳定，反应仍然遵守马氏规则。

烯烃与氢卤酸加成，常常生成重排产物，其原因是一个较不稳定的碳正离子替代了一个较为稳定的碳正离子

本文摘自---《刑其毅二十三章课件》