【英文名称】 Zinc/Copper Couple
【分子式】 Zn(Cu)
【CA 登录号】 [12019-27-1]
【结构式】 Zn-Cu
【物理性质】 红棕色或暗灰色粉末,不溶于有机溶剂和水。
【制备和商品】 商品化试剂为红棕色和暗灰色粉末,但是新制的锌-铜偶合剂往往具有更高的反应活性。具体方法为:将锌粉加入到水合醋酸铜的醋酸溶液中,反应 30 s 后即可析出固体,进而用醋酸和乙醚多次洗涤,即可获得高活性的锌-铜偶合剂。
【注意事项】 锌-铜偶合剂在潮湿空气中会发生变质,必须在氮气保护下保存使用。高活性的锌-铜偶合剂对氧气也非常敏感。
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参 考 文 献
1. (a) Simmons, H, E.; Smith, R. D. J. Am. Chem. Soc., 1959, 81, 4256.
(b)Cheng, D.; Kreethadumrongdat, T.; Cohen, T. Org. Lett., 2001, 3, 2121.
2. Still, W. C. J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 1481.
3. (a) Tamara, Y.; Ochiai, H.; Nakmura, T.; Tsubaki, K.; Yoshida, Z. Tetrahedron Lett., 1985, 26, 5559.
(b) Tamara, Y.; Ochiai, H.; Nakmura, T.; Yoshida, Z. Tetrahedron Lett., 1986, 27, 955.
4. Santaniello, E.; Manzocchi, A. Synthesis, 1977, 698.
5. (a) Luche, J. L.; Allavena, C.; Petrier, C.; Dupuy, C. Tetrahedron Lett., 1988, 29, 5373. (b) Duuy, C.; Petrier, C.; Sarandeses, L. A.; Luche, J. L. Synth. Commun., 1991, 21, 643.
6. Delair, P.; Luche, J.-L. Chem. Commun., 1989, 398.
7. Sarandeses, L. A.; Mourino, A.; Luche, J.-L. Chem. Commun.,1992, 798.
8. (a) Blakenship, R. B.; Burdett, K. A.; Swenton, J. S. J. Org. Chem., 1974, 39, 2300.
(b) Stephenson, L. M.; Gemmer, R. V.; Currect, S. P. J. Org. Chem., 1977, 42, 212.
本文转自:《现代有机合成试剂——性质、制备和反应》,胡跃飞等编著