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影响合成习惯的方法创新,两步反应变“一锅”,Wittig反应与氢化反应连做,提高效率

在有机合成中,Wittig反应与氢化反应可以说是最常用的两类反应了。相信大家都用过Wittig反应先制备不饱和烯烃类化合物,然后纯化出来,紧接着进行氢化制备饱和烃类化合物,两步反应两锅实现。最近,来自Ireland的科学家们在著名有机化学类期刊Organic Letters发文报道了将这两个反应一锅实现的方法,十分高效,相信这一发现对各位化学工作者们来说又是一个非常好的福音(友情提醒:文末附全文下载方式)。

该反应体系的最佳反应条件是:水与乙醇作为混合溶剂,DMA作为添加剂,一个大气压的氢气,只需要百分之一的钯碳催化剂,室温反应即可。在该反应条件下,不管是脂肪醛,还是芳香醛都能很好地参与反应,以良好到优秀的产率得到产物。

上文是对各种醛的考察,作者还对各种Wittig试剂进行考察,结果同样优秀。

作者成功将该方法应用于(±)-Cuspareine的合成,实现5步反应一锅完成,非常高效。

参考文献:Org. Lett., 2020, DOI: 10.1021/acs.orglett.0c01874


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