醋酸铬(II) [Cr(OAc)2-H2O]是一种化学实验室常备的多功能还原剂[1]。它可以应用于碳-卤键的还原消去（例如：烯丙基、苄基和α-酰卤基）以及溴乙醇类化合物和环氧化合物的还原，也可以应用于将含有酸碱敏感官能团的酮肟还原成为酮。醋酸铬可以将4-溴异佛尔酮还原成β-佛尔酮和异佛尔酮，其中β-佛尔酮为主产物（式1)[2]。

醋酸铬可以将1-氯代吡喃类化合物在特定的pH值条件下，还原成为相应的吡喃糖烯化合物（式2)[3]。

在DMSO溶液中，醋酸铬可以将9α-溴-11β-羟孕酮还原成为相应的11β-羟孕酮（式3)[4]。

醋酸铬可以将环氧类化合物还原成相应的β-羟基酮和不饱和醛酮(式4和式5)[5,6]。在25~65°C 的 THF-H20(9:1)溶液中，醋酸铬(2 eq.)可以将酮肟类化合物还原成相应的酮。在该反应条件下，含有对酸或碱敏感官能团（ 例如：缩醛、醚、环氧）的底物也可以获得较高的产率。含有共轭结构的酮肟更容易发生还原反应。

醋酸铬与亚硝酰氯和环辛烯在65 °C反应 16h，可以得到环辛酮(式6)[7]。

这个反应也可以应用于羰基的转移。苯丙酮首先被NaBH4 还原和被乙酸酐乙酰化，然后进一步制得1-苯基丙酮（式7)[8]。

以手性氨基酸为配体，醋酸铬可以将苯乙酮还原成相应的手性醇(式8)[9]。

在室温和THF-H20 (2:1)的溶液中，醋酸铬可以将不饱和α-溴醚类化合物环化成为相应的呋喃类化合物（式9)[10]。

参考文献

1. (a) Castro, C. E.; Kray, Jr., W. C. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2768; 1964, 86,4603. (b) Kochi, J. K.;Davis, D. D. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 5264. (c) Slaugh, L. H.; Raley, J. H. Tetrahedron 1964, 20,

1005. (d) Kochi, J. K.; Singleton, D. M. J. Am. Chem, Soc. 1967,89,6547.

2. Barton, D. H. R.; Basu，N. K.; Hesse, R. H.; Morehouse, F. S.; Pechet, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1966,88, 3016.

3. Kovics, G.; Gyarmati, J.; Sorasak, I.; Mieskei, K. Tetrahedron Lett. 1996,37, 1293.

4. Rosenkranz, G.; Pataki, J.; Djerassi, C.J. Org. Chem. 1952,17,290.

5. Schwarz, V. Collect. Czech. Chem. C. 1961, 26,1207.

6. Kovacs. G.; Mieskei K. Tetrahedron Lett. 1997,38, 9905.

7. Ohno, M.; Naruse, N.; Terasawa, I. Org. Synth. 1969,49, 27.

8. Corey, E. J.; Richman, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 5276.

9. Gyarmati, J.; Hajdu, C.; Dinya, Z.; Mieskei, K.; Zucchi, C.; Pilyi, G. J. Organomet. Chem. 1999, 568,106.

10. Ltiebbers, T.; Schaefer, H. J. Synlett 1992, 9, 743.