在有机合成中，向分子内引入一个烷氧基乙烯基可以完成很多种不同官能团转化。目前我们常见的方法有：
1. 以烷氧基乙烯为原料，采用Heck 反应引入。
2.以烷氧基乙炔为原料，采用Sonagashira反应引入烷氧基乙炔后限制性还原。
3. 以烷氧基乙烯基硼酸为原料采用Suzuki 反应引入。
4. 以烷氧基乙烯基锡试剂为原料采用Stille 反应引入。
本文介绍了三正丁基-(2-乙氧基-乙烯基)锡的合成方法，并重点介绍了利用三正丁基-(2-乙氧基-乙烯基)锡，通过Stille Reaction合成多种含氮杂环类化合物的方法。

1: 三正丁基-(2-乙氧基-乙烯基)锡的合成
所用原料为乙氧基乙炔和三正丁基锡，乙氧基乙炔可商业直接购买，而三正丁基锡是备库试剂。反应操作简单，无需纯化，可直接用于下步反应。反应的标准操作如下：

2: 三正丁基-(2-乙氧基-乙烯基)锡的应用
2.1: 吲哚，氮杂吲哚，二氮杂吲哚类化合物的合成
它是以chloroamino 或者bromoamino-N-heterocycles 作为起始原料，首先和三正丁基-(2-乙氧基-乙烯基)锡发生Stille偶联反应，然后第二步在酸性(一般用醋酸)催化作用下关环，生成吲哚，氮杂吲哚和二氮杂吲哚类化合物。
反应的通式如下：

下面我们已以合成2-Chloro-7-(1-ethyl-propyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine为例具体介绍一下这个反应三正丁基-(2-乙氧基-乙烯基)锡的应用。起始原料为5-溴-2，4-二氯嘧啶，合成路线如下所示：

2.2. [1,6]萘啶类化合物的合成方法
反应通式如下所示：

两条路线可以合成两种不同类别的[1,6]萘啶类化合物。两条路线的相同之处：⒈第一步都是跟三正丁基-(2-乙氧基-乙烯基)锡的Stille Reaction. ⒉第二步的关环反应都是用醋酸铵。但是两条路线的起始原料不同，Scheme 1中的原料是2-bromo-nicotinic acid methyl ester, 所得产品如化合物3所示，是6H-[1,6]naphthyridin-5-one类化合物。中间体3还可以经过如下路线所示的转变，从而可以衍生出更多的化合物。

Scheme 2中的原料是1-(2-bromo-pyridin-3-yl)-one, 所得产品如化合物6所示，是5-alkyl-6H-[1,6]naphthyridin类化合物。在实际工作中发现，R1基团的空间位阻是影响关环反应的重要因素。

由上述例子可以看出，利用三正丁基-(2-乙氧基-乙烯基)锡，通过Stille Reaction可以合成吲哚，氮杂吲哚，二氮杂吲哚, [1,6]萘啶类化合物。此方法有很多优点：(1)操作简单，条件温和，反应收率较高；(2)底物的应用范围广泛；(3)原料大多可直接商业购买，较为便宜。

来源：化学经纬