羧酸是有机合成中非常重要的合成砌块之一，其合成方法多种多样，如氰基水解，钯催化合成方法，n-BuLi/CO2合成方法以及醇，醛，不饱和键等的氧化方法等等，这里我们将为大家介绍一个比较温和的氧化醇为羧酸的方法：TEMPO/NaOCl体系，我们首先来看一下它的反应机理如图1所示（图1）。

图1：反应机理。图片来源：Organic Syntheses

为了彰显方法的实用性，作者拓展了一系列不同类型的醇类化合物，并对氧化剂也进行了考察，使用本文作者开发的氧化体系所得产物的产率要普遍高于使用NaOCl作为单一氧化剂的体系，并且该文催化体系具有很好的底物包容性，如炔键，环丙烷结构都能得到很好的保留。此外，手性醇的手性中心在氧化过程中也不发生消旋（图2）。

图2：底物拓展。图片来源：Organic Syntheses

参考文献：Organic Syntheses, Vol. 81, p.195 (2005).