酚及其衍生物是有机合成中的重要中间体，从芳卤化合物出发制备酚的常用方法有以下几种：(1)芳卤化合物在Pd 或Cu催化下与氢氧根直接偶联；(2)芳卤化合物转化为硼酸(酯)后再氧化为酚；(3) 对于缺电子芳卤化合物，还可使用SNAr反应制备酚，但由于氢氧根的强碱性与弱亲核性，往往需要使用替代物进行两步转化。这些方法需要用到金属试剂、高温、强碱、配体或者多步反应，对于结构复杂底物的转化并不高效。

Maloney等人报道了一种由缺电子芳卤化合物合成酚的方法：使用便宜易得的乙酰氧肟酸(cas：546-88-3)作为羟基来源，在K₂CO₃的碱性条件下，芳卤化合物可通过SNAr反应和洛森重排一锅法高收率地制备酚(Org. Lett. 2016, 18, 2244−2247)。多个带有吸电子基的芳基氟化物、氯化物、缺电子的杂芳基卤化物HPLC转化率均>95%，底物中有碱性敏感的基团，如酯基、氰基、羧基、甲基酮及甲砜基时反应收率不受影响，有些体系加入稀盐酸淬灭后，还可以直接析出高纯度产物。

对于带有易消旋氨基酸结构的底物1q，使用该方法在40ᵒC即可实现完全转化，同样加入稀盐酸后析出目标产物，分离收率达到93%，而且没有任何异构化及酯基水解产物。

机理研究表明该条件下先发生SNAr反应再发生Lossen重排得到酚，重排同时得到的高活性甲基异氰酸酯在体系中即被转化，最终可检测到甲胺和N,N’-二甲基脲。

参考文献:

Patrick S. Fier* and Kevin M.Maloney*, Direct Conversion of Haloarenes toPhenols under Mild, Transition-Metal-Free Conditions. Org. Lett. 2016, 18, 2244−2247.