六芳基苯衍生物（HABs）具有独特的三维空间结构，苯环的六个氢都被芳环取代，由于其外围的空阻效应而成螺旋桨型结构。这种骨架利于外围苯环之间的π-π叠加，形成电子环形离域，从而表现出独特的电荷特性。目前六芳基苯衍生物在有机发光二极管（OLED）、光化学开关、液晶显示材料等领域有着广泛应用前景。目前，文献报道的HABs主要包括六呋喃基苯、六噻吩基苯、六吡啶基苯、六吡啶基苯、六咪唑基苯等。既有两个嘧啶环又具有两亲性的六芳基苯衍生物还未见文献报道。东华大学张灯青副教授合成了一种新型的两亲性氮杂六芳基取代苯衍生物9，该化合物具有一些独特的光电性质。

该化合物9合成路线如下：①1→2，化合物1和三甲基硅基乙炔（TMSA）发生Sonogashira反应制备2；②2→3，四丁基氟化铵脱硅得到炔烃3；③3→4，两分子末端炔烃3发生自偶联得到炔烃4；④5→6，溴苯5和双频哪醇合二硼反应得到化合物6；

⑤化合物7的合成，化合物4，4’-二溴苯偶酰和1,3-二苯基丙酮经羟醛缩合反应制得四芳基环戊二烯酮衍生物7；⑥化合物4和化合物7经Diels-Alder反应得到化合物8；⑦化合物8和6通过Suzuki-Miyaura偶联合成新型氮杂六芳基苯9。

总结：东华大学张灯青副教授合成了一种新型的两亲性氮杂六芳基取代苯衍生物，并对其性质进行了初步探索，这类骨架的化合物有望应用于超分子自组装化学当中。

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DOI：10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.18269