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在邻位杂原子的孤对电子的推动下重排

反应实例1

反应说明:该反应为频哪醇(Pinacol)重排,是邻二醇在酸性条件下会发生碳碳键迁移重排形成酮的反应

反应机理

A:醇羟基质子,然后消去一分子水形成叔碳正离子

B:在羟基氧孤对电子的帮助下发生1,2-烷基迁移,然后脱去一个质子形成酮

反应实例2

反应说明:该反应是Wagner-Meerwein重排反应。可用该方法来缩环

反应机理

A:环氧乙烷开环形成更稳定的叔碳正离子

B:Wagner-Meerwein重排

本文摘自---有机化学反应原理


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