长期以来，在合成化学和工业中，通过需氧光催化有机化合物的选择性氧化一直是一个重要的发展目标。近年来，可见光催化化学的快速崛起，引起了人们对于开发氧气协同的光氧化反应的兴趣，通过光电转移诱导的自由基C-H氧化，尤其是许多研究的热点所在。
图片来源：Angew. Chem. Int. Ed.
另一方面，从光催化搭配上氧气所得到的有机过氧化物，不仅在合成天然物以及功能性化合物中被认为是关键中间体，而且作为潜在的新型抗寄生虫剂，尤其是针对疟疾部分，都十分令人关注。近期，University of Rostock 的Malte Brasholz教授即在Angew. Chem. Int. Ed.上发表了四氢咔唑和环庚[b]吲哚的可见光/氧合串联反应的研究，甚至可借此实现C,N-二酰亚胺离子的合成。
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该研究通过使用四氢咔唑和环庚[b]吲哚，在碱性环境下进行单线态氧合的串联催化反应，即可直接合成手性的三环全氢吡啶并-和全氢哌啶[1,2-a]吲哚。
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上述这些光氧化的产物是过去不常见的C,N-二酰基亚胺离子的合成等价物，也可以借助磷酸有机催化进行后续的功能化。此外，从初步结果来看，反应也确实要有强Brønsted酸（例如N-triflyl磷酰胺）才能有效地将化合物转化为二酰亚胺离子。
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参考文献：Visible-Light Cascade Photooxygenation of Tetrahydrocarbazoles and Cyclohepta[b]indoles: Access to C,N-Diacyliminium Ions
Angew. Chem. Int. Ed. doi.org/10.1002/anie.202007549
原文作者：Mario Frahm, Thorsten von Drathen, Lisa Marie Gronbach+, Alice Voss, Felix Lorenz, Jonas Bresien, Alexander Villinger, Frank Hoffmann, and Malte Brasholz*
