二氢吡啶（DHP）普遍存在于许多生物相关分子和作为有机还原剂之用，例如烟酰胺腺嘌呤二核苷酸(NADH)和汉茨酯（HEH）。近年来，有一些研究用较温和的还原剂催化吡啶的还原反应。在这些反应中，吡啶会配位到路易斯酸中心，然后氢化物的加成将发生在原位活化的吡啶C4或C2位置。
图片来源：Chem. Sci.
尽管过去已有良好的发展，而相对于这些过去的路易斯酸活化-氢化物加成的方法来看，如果能颠倒吡啶硼氢化反应的极性，将可借此实现DHP的新合成方法，带来新概念的硼氢化反应并可扩大吡啶还原的底物范围。
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近期，清华大学焦雷教授在Chem. Sci.上即报道了这种极性反转的吡啶氢硼化方法。他们在吡啶中加入了硼阴离子，然后将形成的Meisenheimer配合物质子化以形成1,4-DHP衍生物。
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通过这样的方法，吡啶与二硼(4)化合物和质子源的反转硼氢化反应即可在简单且无催化剂的碱性条件下实现。
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该方法可为现有方法难以制备的多取代的N-H 1,4-二氢吡啶（1,4-DHP）衍生物提供了一种简单有效的合成方式。而且，该方法也可让制备氘代1,4-DHP提供新的合成方法。
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参考文献：An umpolung approach to the hydroboration of pyridines: a novel and efficient synthesis of N-H 1,4-dihydropyridines
DOI: 10.1039/c9sc05627k
原文作者：Huan Yang, Li Zhang, Fei-Yu Zhou and Lei Jiao
