有机合成之C=O双键与膦叶立德反应（Wittig反应）：

机理：

不稳定膦叶立德的主要产物是顺式产物：

机理：

溶剂：

  非极性溶剂促进环加成。

  极性溶剂促进最后的消除反应。

不稳定膦叶立德在外加强碱的条件下得到反式产物：

机理：

与稳定膦叶立德的反应：

稳定的膦叶立德是固体，可稳定的保存，对水不敏感。

稳定的膦叶立德活性比不稳定的膦叶立德低，能与醛反应，但与酮的反应很慢。

对于稳定的膦叶立德而言，吸电子基团可以稳定碳上的负电荷，第一步（膦叶立德与醛的加成）是速控步。因此总体的成烯反应速率减小，而且生成的烯烃中E型比例较大。这也是不活泼的维蒂希试剂与有位阻的酮反应很慢的缘故。

可用more reactive phosphorous compound来合成膦叶立德增加稳定膦叶立德的活性。

Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）反应：

是Wittig反应的改进。卤代烷与三烷氧基磷反应生成膦酸酯，在碱的作用下与羰基化合物反应生成烯烃。与Wittig反应比较，碳负离子反应性高，制备方便，生成的膦酸盐易除去，有利于烯烃的提纯。常用的溶剂有二噁烷、二甲基甲酰胺、四氢呋喃等。常用的碱与Wittig反应所用的相同。

机理：

影响因素：

取代基的影响：

  Bulky phosphonate and ester substituents enhance (E)-selectivity in disubstituted olefin synthesis.

The steric bulk of the phosonate and electron-withdrawing groups plays a critical role in the reaction of  phosphonates with aliphatic aldehydes.

使更好的条件：

1.     增加醛的位阻。

2.     高温（23°over -78°）。

3.     Li>Na>K盐。

Masamune-Roush条件下的HWE反应：

若底物对强碱敏感，则可使用Masamune-Roush温和条件（LiCl，胺碱，室温）来完成反应。因为与氧络合使得磷酸酯的酸性增强，所以弱碱和室温就可以使其脱氢。

Still-HWE反应：

  基团吸引电子使化合物更活泼，将反应变成动力学控制。使得结果变成Z-selective。

反应中使用了18-冠醚，使得被络合掉，使碱性增强。