加州大学圣塔芭芭拉分校Bruce Howard Lipshutz等报道了一种通过偶联反应构建C-S化学键的方法,在温和条件中在可循环水反应溶液中以胶束催化剂对反应进行催化,对大量杂环芳基卤化物、烷基/芳杂基巯基有机物合成了大量硫酯。该方法学能够扩大反应,因此产物中的金属残留量较低,能够应用于药物化学领域。该方法中的E Factor较低,说明该方法比目前的方法有更大优势。
脂肪基硫醇:以对甲氧基碘苯(2)、癸基硫醇(1)作为反应物,以0.7 mol % Ni(Phen)2Br2作为催化剂,加入0.25倍Zn粉,加入1.2倍碱性的K3PO4,2 wt % TPGS-750-M在H2O溶剂中40℃中Ar气氛保护中反应,实现了94 %的对甲氧基癸硫醚产物。要点2. 芳基硫醇:以苯基硫醇(4)、对甲氧基碘苯(2)作为反应物,以0.7 mol % Ni(Phen)2Br2作为催化剂,加入0.25倍量Zn粉,1.2倍量KOtBu,以94 %的产率得到醚产物。Tzu-Yu Yu, Haobo Pang, Yilin Cao, Fabrice Gallou, Bruce Howard Lipshutz*. Safe, Scalable, Inexpensive, and Mild Nickel‐Catalyzed Migita‐like C–S Cross‐Couplings in Recyclable Water, Angew. Chem. Int. Ed. 2020DOI:10.1002/anie.202013017https://www.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.202013017