多取代呋喃在有机化学中发挥着重要作用，且其合成在有机合成中有着悠久的传统。在众多合成呋喃的方法中，金催化2-炔基取代的 1,3-共轭烯酮与醇的环化反应在2004 年首次被报道。通过与各种亲核试剂反应，可实现三取代呋喃的合成。在这些过渡金属催化的 1 型炔基烯酮环化反应中，大量不同类型的亲核试剂被用于合成高度取代和功能化的呋喃和环状双环系统。然而，至今却还没有使用氢化物作为作为亲核试剂的来源，可能是因为过渡金属催化剂与氢化物给体不兼容的缘故。
图片来源：Angew. Chem. Int. Ed.
最近，Carl von Ossietzky Universitut Oldenburg的Gerhard Hilt教授在Angew. Chem. Int. Ed.上发表了一种可通过三溴化铟催化二氢芳族化合物（例如市售的 g-萜品烯）到烯酮的转移氢化反应。该反应可通过环化过程，形成三取代的呋喃衍生物。
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值得注意的是，该反应通过将氢化物作为亲核试剂，经由迈克尔加成到烯酮亚基，然后进行路易斯酸辅助环化以形成呋喃-铟中间体和衍生自二氢芳族起始物的Wheland中间体。
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该产物通过Wheland配合物的质子化形成，并取代了三溴化铟取代基。此外，他们也通过二氢芳族 HD 的替代物进行位点特异性的氘标记实验。结果可见产物的位点特异性标记，并能通过 H-D 的引入提供对反应机制的理解。
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参考文献：Indium-Catalysed Transfer Hydrogenation for the Reductive Cyclisation of 2-Alkynyl Enones towards Trisubstituted Furans
Angew. Chem. Int. Ed. 2021, anie.202109266
原文作者：Luomo Li, Sascha Kail, Sebastian M. Weber, and Gerhard Hilt*
https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202109266
