近来，双手性金属催化引起了合成化学家的极大关注。在双手性金属催化领域，目前主要集中在稀有贵金属/稀有贵金属与稀有贵金属/丰产金属组成的催化体系中，而由丰产金属/丰产金属组成的双手性金属催化体系目前发展仍相对滞后。这主要是因为丰产金属的原子半径通常比稀有贵金属的原子半径小使得其与手性配体结合时形成的咬合角比稀有金属更大，造成两个双手性金属催化剂在互相靠近时会在三维空间上更加拥挤，更容易产生匹配/不匹配效应。

过渡金属催化的苄基取代反应与烯丙基取代反应类似，反应过程中都涉及到p-烯丙基金属物种。然而，苄基取代反应需要克服能垒较高的去芳构化过程，使得过渡金属催化的不对称苄基取代反应面临诸多挑战。目前只有几例不对称催化反应且都是使用稀有贵金属钯，丰产金属催化的不对称苄基化反应尚未报道。金属镍由于其具有廉价易得、电负性低与氧化加成容易等特点，使得镍催化的反应近来得到了空前的发展。在前期双金属研究的基础上，上海交通大学张万斌团队利用Ni/Cu组成的双手性丰产金属催化体系，成功实现了醛亚胺酯的不对称苄基取代反应，这是首例基于丰产金属Ni催化的不对称苄基取代反应。

在最优条件下，作者对底物范围进行了考察。结果表明，不同取代的醛亚胺酯、环状亚胺酯以及不同取代的萘环与杂芳环苄基底物都可以兼容该Ni/Cu双手性催化体系，以高对映选择性获得各种苄基取代的氨基酸。

作者在前期的条件探索中发现，在Pd/Cu双手性金属体系中需要在50 °C下加入当量的Cs2CO3反应才可以顺利进行，而在Ni/Cu双手性金属体系中在室温下不需要碱反应就能顺利发生，且动力学研究发现Ni/Cu双金属体系的初始反应速率明显高于Pd/Cu体系。理论计算研究发现虽然h3-苄基金属钯要比h3-苄基金属镍中间体稳定，但苄基镍的亲电指数明显高于苄基钯中间体，且金属Ni与手性配体BINAP形成的咬合角 (96.98°) 确实比金属Pd (94.61°) 的大；进一步的计算发现手性金属Ni络合物与手性金属Cu络合物之间的非键相互作用要强于手性金属Pd络合物与手性金属Cu络合物，这些因素共同促使了该反应可以在较为温和的反应条件下进行。

上海交通大学张万斌课题组发展了Ni/Cu双手性金属催化体系，成功实现了醛亚胺酯的不对称苄基化反应。这是首例基于金属镍催化的不对称苄基取代反应。该反应为合成高对映选择性α-苄基取代的手性氨基酸提供了一种有效的方法。