网站首页/有机动态/有机干货/【J. Am. Chem. Soc.】1,6;2,3-双-BN 环己烷的合成
【J. Am. Chem. Soc.】1,6;2,3-双-BN 环己烷的合成
由于元素周期表中的相邻位置的关系,硼-氮(B-N)键与碳-碳(C-C)键是等电子的。而在有机分子中引入B-N单元可使化合物产生新的性质,也让B-N/C-C 等排体被广泛研究作为扩展碳基化合物的策略。

另一方面,由于不同的电负度,与 C-C 相比,B-N 中存在明显的键极性,这是含 B-N 化合物与含碳化合物相比具有不同性质的根本原因。例如,六方(hexagonal)的氮化硼是绝缘的,而石墨则具有高导电性的。而含 B-N 的相关化学品在许多应用领域,例如生物活性剂、储氢、和功能材料中则显现出其独特的性质。
如在 1,2-BN 环己烷中,一个 C-C 键被 B-N 取代。与一般的环己烷相比,1,2-BN 环己烷则显现出有降低的环反转活化势垒。使其可在热活化下脱氢实现三聚化。


图片来源:J. Am. Chem. Soc.

 

最近,南方科技大学的叶青教授和University ofTechnology SydneyZhenguo Huang教授合作在J. Am. Chem. Soc.上报道了1,6;2,3--BN 环己烷的合成和表征。


图片来源:J. Am. Chem. Soc.

 

这种1,6;2,3--BN 环己烷是一个具有两个相邻 BN 对的环己烷等排体。其翻转环阻隔与环己烷相似。

图片来源:J. Am. Chem. Soc.

 

此外,该研究通过简单的三步合成过程,即可获得该产物。


图片来源:J. Am. Chem. Soc.

 

其中, N 上的质子氢显示出比其异构体 bis-BN 环己烷更高的反应性。他们发现该化合物具有 >9.0 wt% 的出色储氢能力,几乎是1,2;4,5-bis-BN 环己烷的两倍。


图片来源:J. Am. Chem. Soc.

 

 

参考文献:1,6;2,3-Bis-BN Cyclohexane: Synthesis, Structure, and Hydrogen Release

J. Am. Chem. Soc. 2022, jacs.1c13581

 

原文作者:Yan Dai, Xin Zhang,Yongfeng Liu, Haibo Yu, Wei Su, John Zhou, Qing Ye,* and Zhenguo Huang*

 

https://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/jacs.1c13581


纳孚服务
  • 化学试剂
  • 提供稀有化学试剂现货

  • 化学试剂定制合成服务
  • 上海纳孚生物科技有限公司提供市场稀缺的化学试剂定制服务

  • 新材料现货
  • 上海纳孚生物科技有限公司代理或自产包含石墨烯产品,类石墨烯产品、碳纳米管、无机纳米材料以及一些高分子聚合物材料

  • 结构设计及定制合成
  • 可以根据客户需求对所需化合物结构进行设计改性,从而定制合成出客户所需分子式结构

  • 联系我们
  • 021-58952328
  • 13125124762
  • info@chemhui.com
  • 关注我们
在线客服
live chat