在元素周期表中，硼原子和氮原子处于碳原子的相邻位置。因此，硼氮共价键（B‒N）是碳碳双键(C=C)的等电子体，硼氮配位键(B←N)是碳碳单键(C‒C)的等电子体。化学键的共振是有机分子中的常见现象，碳碳双键和碳碳单键的共振常见于π共轭分子中，这是有机电子学和有机光电材料的基础。近期，中国科学院长春应用化学研究所刘俊课题组在有机小分子和高分子中发现了硼氮共价和硼氮配位键的共振。

刘俊课题组2015年发现了硼氮配位键能大幅度降低π-共轭体系的电子能级（Angew. Chem. Int. Ed., 2015, 54, 3648.），基于该科学发现，发展出硼氮配位键n型高分子半导体材料体系（Angew. Chem. Int. Ed., 2016, 55, 5313；Angew. Chem. Int. Ed., 2016, 55, 1436.）。该工作为n型有机高分子半导体研究领域提供了设计新策略和材料新体系。硼氮配位键n型高分子半导体可用于有机太阳能电池、有机场效应晶体管、有机热电、室内光伏器件，器件性能优异。例如，全高分子太阳能电池的能量转化效率超过15%；全高分子室内光伏器件的能量转换效率超过25%；可在高温150 ℃下工作的太阳能电池（Acc. Chem. Res., 2020, 53, 1557.）；n型有机场效应晶体管的电子迁移率超过1 cm² V^‒1s^‒1（J. Am. Chem. Soc., 2019, 141, 17015.）。

在本文中，作者设计并合成了含有N‒B←N单元的有机小分子SBN^-1，通过单晶结构证实了该分子中硼氮配位键和硼氮共价键的键长几乎相等，都是1.55 Å。这一键长大于典型的硼氮共价键键长（1.46 Å），小于典型的硼氮共价键键长（1.59 Å），说明N‒B←N单元中硼氮配位键和硼氮共价键发生了很好的共振。

理论计算结果和实验数据表明，共振的N‒B←N单元能大幅度降低分子的LUMO能级，小幅度降低分子的HOMO能级，导致带隙的明显减小，吸收光谱红移。共振的N‒B←N单元还使分子的偶极大幅度增加，固态堆积方式发生巨大改变。更重要的是，共振的N‒B←N单元克服了有机硼小分子稳定性差的问题，SBN-1表现出优异的化学稳定性和光稳定性。此外，作者还进一步制备了含有共振的N‒B←N单元的溴代聚合单体，合成出相应的共轭高分子。该高分子具有窄带隙1.38 eV，吸收光谱的起始波长接近900 nm。