轴手性化合物存在于许多天然产物和药物活性分子之中，并且作为众多手性催化剂和配体的核心骨架广泛应用于不对称催化合成领域。近年来，有机催化在轴手性化合物合成研究中取得了快速的发展。其中，联烯醌(VQMs)化学引起了合成化学家们的广泛关注。联烯醌作为一种活性较高的反应中间体可以被一系列亲核试剂所捕获，得到不同结构的轴向手性化合物。目前为止，已发展了基于氢原子或卤素的联烯醌中间体，其他类型亲电试剂能否与炔基萘酚形成新的联烯醌中间体并开发新的反应模式仍具有较大挑战性。

近日，西北大学周岭教授课题组发展了一类新型全碳四取代VQMs中间体，通过其快速的分子内环化反应实现了芳基喹啉和芳基烯型轴手性化合物的模块化合成。

在最优条件下，作者分别对邻炔基萘酚、邻亚甲基醌和亚胺底物的适用性进行了探究。实验结果表明，不同取代的邻炔基萘酚和活性较高的邻亚甲基醌都能给出优异的产率、对映选择性及非对映选择性。值得注意的是，邻羟基苄醇原位产生的邻亚甲基醌中间体也能顺利发生反应并得到较好的结果。除此之外，手性磷酸催化炔烃参与的首例不对称Povarov反应也具有很好的官能团兼容性，以优异的对映选择性得到轴手性芳基喹啉产物。

作者进一步对得到的轴手性产物进行衍生转化，合成了一系列结构新颖的轴手性膦配体和其它功能性分子。其中，将轴手性膦配体8、12、13和14应用于钯催化的烯丙基化反应中，能以中等到较高的收率和对映选择性得到目标化合物，说明该类轴手性骨架在过渡金属催化的不对称合成反应中具有较好的应用前景。

最后，作者进一步结合控制实验和理论计算解释了反应的详细过程，证明了反应过程中炔基首先进攻碳亲电试剂生成四取代全碳联烯醌中间体是合理的。

在该工作中，周岭教授课题组发展了首例邻炔基萘酚与邻亚甲基醌或亚胺的不对称环加成反应，通过新型全碳四取代VQMs中间体简洁高效合成了一系列含中心和轴手性的2H-色烯衍生物以及轴手性芳基喹啉。新生成的全碳四取代VQMs将为更多合成转化提供借鉴。