氮杂芳烃可作为多种生物靶点的特殊药效团，在药物研发领域中占据着重要地位，针对该类化合物的高效合成方法也备受关注。烯基氮杂芳烃是一种多用途的结构单元，广泛用于合成氮杂芳烃化合物。然而，由于其较弱的亲电性和较强的配位能力，烯基氮杂芳烃与π-不饱和化合物的还原偶联少有报道。Krische和Lam课题组报道了Rh或Cu催化的烯基氮杂芳烃与亚胺或酮的α-选择性还原偶联，以氢气或硅烷作为还原剂构建含氮杂芳烃的胺或醇。最近，Ngai、Liu和Jiang实现了可见光氧化还原/Lewis或Brøsted酸协同催化的烯基氮杂芳烃烯烃与醛、亚胺或烯酮的β-选择性还原偶联，反应以汉斯酯（Hantzsch ester）为还原剂，生成含氮杂芳烃的醇、胺或酮。然而，烯基氮杂芳烃和炔烃的还原偶联从未报道过。

近年来，光金属协同催化作为一种绿色高效的合成方法，取得了飞速的发展，在选择性还原偶联领域也有了显著的进展。在前期丁二烯—醛和炔—醛还原偶联研究的基础上，中国科学院兰州化学物理研究所夏纪宝研究员团队发展了首例烯基氮杂芳烃和炔烃的还原偶联，以高区域选择性（>20:1）和立体选择性（>20:1 E/Z）实现了含有多取代烯烃的氮杂芳烃的高效合成。反应通过可见光氧化还原与丰产金属钴协同催化策略，在温和的反应条件下实现了选择性烯—炔还原偶联反应。值得注意的是，该反应使用简单的有机碱和醇作为氢源，而不是以前广泛使用的Hantzsch酯。

反应的最优条件使用商业化的催化剂和试剂，Co(OAc)₂为金属催化剂，Xantphos为配体，有机光敏剂4-CzIPN为光催化剂，二异丙基乙胺为还原剂，乙醇为溶剂，蓝光LED灯照射下室温反应。作者对炔烃以及烯基氮杂芳烃的普适性进行了考察。结果表明，反应对于各种取代的非对称芳基烷基内炔和各种烯基氮杂芳烃都有良好的兼容性，以高区域选择性和立体选择性得到含有多取代烯烃的氮杂芳烃类化合物。对称的二芳基炔烃和二烷基炔烃也能以立体选择性和收率得到目标产物。遗憾的是，端炔和多取代的烯基氮杂芳烃在当前的反应条件下还不能兼容。

作者对产物的转化以及反应的机理也进行了相关研究。产物通过两步简单的转化就可以合成生物碱Monomorine I。机理研究表明反应可能是通过钴杂的环戊烯中间体发生质解途径实现的。简而言之，夏纪宝研究员团队首次报道了烯基氮杂芳烃和炔烃的还原偶联反应，反应通过光金属协同催化策略在温和条件下实现，具有优秀的区域和立体选择性。在该反应中，简单的有机碱和醇被用作氢源，而不是之前在光氧化还原反应中广泛使用的Hantzsch酯。该工作提供了一种构建含有多取代烯烃的氮杂芳烃的高效方法。