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AsianJOC:喹喔啉-2(1H)-酮与脂肪醛的发散自氧化烷酰基化和烷基化

脂肪醛是一种廉价而储量丰富的化学物质,已广泛用于食品、水果和蔬菜的保存,以及香料和香精工业。它们还被认为是监测脂质过氧化(LPO)、晚期糖基化终末产物和胺氧化酶活性的关键参数。脂肪醛也是有机合成中常用的重要合成材料。近年来,随着自由基化学的迅速发展,脂肪醛已被用作烷酰基自由基和烷基自由基的来源。大量的研究仅关注于控制其单一的烷酰基化或单一的烷基化,而很少有研究能够实现其选择性控制。C3-烷基化和C3-酰基化喹喔啉-2(1H)-酮类似物由于其合成用途和生物学性质,受到了越来越多化学家们的关注。然而,大多数合成方法都有一些缺点,如昂贵的金属催化剂,过量爆炸性的过氧化物作为引发剂和氧化剂,底物需预制备等等。目前尚无一种安全、通用、高效的反应能够实现喹喔啉-2(1H)-酮的C3-烷酰基化和C3-烷基化。



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分子氧作为唯一氧化剂的自氧化是最清洁和可持续的过程,而且对环境友好。脂肪醛通过自氧化可以生成烷基自由基和烷酰基自由基,它们可以被自由基受体捕获生成碳-碳键。然而,高活性和不稳定的自由基中间体使得选择性烷基化和烷酰化的控制具有很大的挑战性。近日,南京农业大学吴磊课题组报道了一种反应性好、选择性好的喹喔啉-2(1H)酮自氧化烷基化和烷酰化反应的可持续、可控的方法。该方法以绿色和可持续的方式提出,使用氧气作为唯一的氧化剂,避免使用催化剂和爆炸性氧化剂,为从丰富的脂肪醛中方便、绿色地合成烷基和烷酰化合物提供了一种新方式。

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文信息

Divergent Auto-oxidative Alkylation and Alkanoacylation of Quinoxalin-2(1H)-ones with Aliphatic Aldehydes

Yuan Li, Zitong Fu, Yawei Shen, Dr. Jie Zhu, Dr. Kai Luo, Prof. Dr. Lei Wu


Asian Journal of Organic Chemistry 

DOI: 10.1002/ajoc.202200453




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