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ChemPlusChem:磷腈碱功能化聚磷腈微球高效催化Knoevenagel缩合反应

非均相催化对于现代化学工业至关重要,在大多数工业过程中,使用的都是固体催化的气相反应或者固体催化剂在液-气环境下发生的三相反应。固体催化剂在减少不同来源产生的环境污染方面发挥着重要的作用。在固体酸催化剂的启发下,固体碱催化剂也因为具有较高的活性和选择性逐渐被应用到许多重要的反应中。


在众多有机碱中,磷腈碱具有超强的碱性,常见的如t-BuPx(x=1~4)、CTPB等,被广泛的用于催化各类有机反应,如环氧化物的开环聚合、酯交换反应、Aldol,Knoevenagel等各类缩合反应。因此考虑将磷腈碱负载在合适的基体材料上制备成固体碱催化剂用于催化各类有机反应。



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受六氯环三磷腈和4,4’-二羟基二苯砜合成的PZS微球的启发,齐鲁工业大学(山东省科学院)李仲伟课题组开发了一种磷腈碱功能化的聚合物微球(PZS-PNX),通过控制4,4’-二羟基二苯砜的用量,合成出了非全取代PZS微球,这些微球中有未反应的Cl可以与磷腈碱反应实现固体磷腈碱催化剂的合成。通过SEM、TEM可以观察到催化剂以规则的球体分散,通过FT-IR、XRF、XPS证明催化剂的成功制备。在催化包括杂芳醛在内的12种芳香醛与氰乙酸乙酯的Knoevenagel缩合反应过程中表现出优秀的效果。在室温条件下可以得到99%的产率,在0 °C的低温条件下也能得到92%的产率。此外该催化剂对于溶剂不敏感,在甲苯、四氢呋喃、乙醇、水和乙腈极性溶剂中均能得到超过98%的产率。该催化剂在循环使用16次后,仍能收获99%的产率,表现出优秀的循环使用性能。


由于所使用的磷腈碱具有超强碱性,所得功能化聚合物微球作为Knoevenagel缩合反应的非均相碱性催化剂表现出优秀的催化效率,且具有优异的循环使用性。作者相信,磷腈碱功能化聚磷腈微球作为无金属催化剂在不同的碱催化反应中(如Knoevenagel缩合反应、Aldol缩合反应和开环聚合等)具有广泛的应用前景。

文信息

Polyphosphazene-Functionalized Microspheres as Efficient Catalysts for the Knoevenagel Reaction under Mild Conditions

Shisen Chen, Prof. Zhongwei Li, Dr. Wenbo Yuan, Wensheng Duan, Prof. Congde Qiao, Prof. Jinshui Yao, Prof. Changbin Zhang, Prof. Hui Zhao, Prof. Mei Li, Prof. Guihua Yang


ChemPlusChem

DOI: 10.1002/cplu.202200249




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