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EurJOC:双金属协同催化芳基氟硫酸盐的杂芳基化反应

杂联芳基结构作为关键的合成单元广泛存在于天然化合物,有机功能材料以及药物分子当中。特别是一些含有杂联芳基结构的药物小分子能够抑制酶的活性,从而表现出良好的抗肿瘤和抗癌功效,如下图所示。



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目前,过渡金属催化的C-H活化反应被认为是合成杂芳基化合物的有效策略之一。最为熟知的方法是用芳基卤化物或其衍生物作为亲电试剂进行交叉偶联。然而,该策略不可避免地产生对环境有害的含卤副产物。近年来,许多拟卤化物已经成功被用于直接的杂芳基化反应,包括三氟甲磺酸酯、甲苯磺酸酯等。尽管这些试剂表现出良好的反应活性,但却受限于较低的原子经济性以及复杂的制备工艺。在2014年,Sharpless及其同事通过六价硫氟交换反应(SuFEx)将点击化学得以具体的发展和延续。芳基氟磺酸酯作为SuFEx中高效的合成砌块,能够简单的通过酚类物质以及自然界广泛存在的磺酰氟气体制得。并且芳基氟磺酸酯作为一种亲电试剂,在过渡金属催化的交叉偶联反应中表现出巨大的潜力。浙江工业大学化学工程学院丁成荣课题组以容易获得的芳基氟磺酸酯作为底物,在Pd(OAc)2 (醋酸钯)以及CuCl (氯化亚铜)双金属协同催化下与不同类型的杂环化合物(如苯并噁唑、苯并噻唑等)进行C-H键活化的交叉偶联反应,以良好至优秀的收率得到一系列杂联芳基产物,产率最高可达95%。该新型催化体系能够在没有预官能化和导向基团的情况下高效地合成杂联芳基化合物。此外,该策略表现出良好的官能团耐受性,可成功用于生物活性分子tafamidis(一种用于治疗转甲状腺素蛋白家族性淀粉样多发性神经病药物)的合成。

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文信息

Bimetallic Cooperatively Catalyzed Heteroarylation of Aryl Fluorosulfates

Guofu Zhang, Linjun Han, Chenfei Guan, Huijie Qi, Prof. Dr. Chengrong Ding


European Journal of Organic Chemistry

DOI: 10.1002/ejoc.202201352




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