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The Chemical Record:水介导吲哚骨架直接官能团化的研究进展

吲哚骨架是一种重要的结构单元,广泛存在于各类天然产物和药物中,例如中药或天然产物中的靛玉红、长春新碱以及抗偏头痛药物舒马曲坦、降胆固醇药物氟伐他汀等(图1 a-e)。相较于从头合成吲哚化合物,吲哚的直接官能团化为获取结构多样的吲哚化合物提供了更为直接且高效的途径。根据数据库检索显示(limited topics on indole and functionalization),过去十年中有关吲哚化合物官能团化的论文数量急剧增加,并呈现逐年上升的趋势(图1 f-g)。这表明吲哚及其衍生物在有机合成、药物化学、材料科学等领域得到了广泛应用,并愈发得到科学家们的重视。



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图1 (a-e)含有吲哚及其衍生物的功能分子; (f-g) 吲哚化学发展趋势及吲哚官能团化发表文章数统计

绿色化学是当今有机化学界的前沿课题,旨在从源头上减少化学污染。其中,以水为代表的绿色溶剂替代传统有机溶剂是绿色化学的重要研究方向之一。相比于传统有机溶剂,水作为反应介质廉价易得,而且水介导的有机反应具有反应条件温和、易于产品纯化、便于催化剂回收等诸多优势,符合当今绿色化学和可持续发展的时代需求。


鉴于吲哚骨架在众多领域的巨大开发潜力和应用前景,成都中医药大学药学院韩波、李想研究团队就近十年来以水介导吲哚骨架直接官能团化的研究进展进行了系统综述。作者根据自身研究工作及近十年相关文献报道,将文章分为三个部分,分别突出介绍了吲哚衍生物的多样性、水在化学过程中的独特作用以及催化体系的类别和反应机理,并在文章末尾对该领域研究进行简要的数据统计和未来展望,以期为该领域的研究者提供新的思路和方向(图 2)。

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图2 吲哚官能团化研究中不同成键方式和催化模式的数据统计

该论文对于推进吲哚骨架直接官能团化的绿色可持续发展,以及基于水相的新颖有机合成方法的发现具有重要意义。

文信息

Recent Advances on Direct Functionalization of Indoles in Aqueous Media

Qiwen Pang, Wei-Fang Zuo, Yang Zhang, Dr. Xiang Li, Dr. Bo Han

成都中医药大学硕士研究生庞淇文和博士研究生左维芳是该文章的并列第一作者


The Chemical Record

DOI: 10.1002/tcr.202200289




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