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【Angew. Chem. Int. Ed.】蘑菇细胞色素P450单加氧酶生物催化合成区域和立体选择性环氧环己烯酮

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        环氧环己烯酮(ECH)结构是许多重要药物分子的组成,存在于细菌、子囊菌和担子菌的天然产物中。鉴于这类化合物的生物学和药理学重要性,已经开发了许多立体选择性的合成策略。相较于传统的化学合成方法,生物合成能进行高效立体性选择合成。因此,了解遗传和生物化学机制将有助于进一步提高生物催化方法合成ECH的可持续性。目前,虽然细菌和子囊菌中负责合成ECH的酶已经被鉴定和表征,但担子菌中这种结构是如何生物合成的仍不清楚。

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图片来源:Angew. Chem. Int. Ed.

        有鉴于此,Friedrich-Schiller-Universität JenaDirk Hoffmeister课题组与其合作者在担子菌蘑菇Panus rudis中鉴定了负责panepoxydone生物合成的基因簇,并对其中负责环氧环己烯酮结构的细胞色素P450PanH的催化功能进行了生化表征。

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图片来源:Angew. Chem. Int. Ed.

      随后,使用产PanH的酵母作为全细胞生物催化剂,合成了一个小的生物活性ECH化合物库。

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图片来源:Angew. Chem. Int. Ed.

       此外,同源性建模、分子动力学模拟和定点突变实验结果揭示了PanH的底物特异性。值得注意的是,PanH与细菌和子囊菌中形成ECH的酶没有相关性,这表明蘑菇的这种生物合成能力是独立于其他生物的。

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图片来源:Angew. Chem. Int. Ed.

原文标题:A Mushroom P450-Monooxygenase Enables Regio- and Stereoselective Biocatalytic Synthesis of Epoxycyclohexenones

Angew. Chem. Int. Ed. 2023, e202313817

原文作者:Yan-Long Yang+ ,* Man Zhou+ , Lin Yang, Markus Gressler, Johannes Rassbach, Jacob M. Wurlitzer, Ying Zeng, Kun Gao,* and Dirk Hoffmeister*


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