柱芳烃作为新一代超分子大环主体，因其有趣的空腔结构和平面手性，自2008年首次报道以来被广泛应用于多孔材料、分子机器和手性发光材料等各个领域。目前，对于平面手性柱[5]芳烃的研究往往依赖于手性柱拆分，但高昂的制备成本和有限的分离规模限制了该方法的实际应用。通过化学拆分法制备平面手性柱[5]芳烃最近也取得了一定进展，但仅有有限的几例报道。鉴于平面手性柱[5]芳烃化合物重要的基础研究价值和广阔的应用前景，因此迫切需要开发新的不对称催化合成方法来高对映选择性合成官能化平面手性柱[5]芳烃。华东师范大学王威课题组长期聚焦于机械立体化学领域的研究，在以往研究工作的基础上，为实现平面手性柱[5]芳烃的高立体选择性合成，他们设想以动态外消旋形式存在的双三氟甲磺酸酯基官能化柱[5]芳烃作为模板底物，通过不对称Sonogashira偶联反应引入大位阻基团，反应将以动态动力学拆分方式进行，在实现手性控制的同时得到具有稳定构型的平面手性柱[5]芳烃（图1）。

通过条件优化，他们首次实现了平面手性柱[5]芳烃的催化不对称合成。在建立最优反应条件后，作者对底物范围进行考察。实验结果表明，多种芳基、杂芳基和脂肪族炔烃均能顺利进行反应，成功实现了多样化双边同官能化平面手性柱[5]芳烃的高对映选择性合成。此外，在最优反应条件下，从单炔基化柱芳烃底物出发，能够进一步合成具有优异对映选择性的双边异官能化平面手性柱[5]芳烃（图2）。

为了验证该反应的实用性，作者还进行了产物的衍生化及应用研究。在衍生化实验中，作者利用简单高效的化学转化反应能够在所获得的平面手性柱[5]芳烃骨架中引入更多官能团，从而进一步丰富其结构和功能的多样性（图3a）。为了进一步扩展所合成的平面手性柱[5]芳烃的应用，作者利用蒽基官能化的平面手性柱[5]芳烃作为大环组件合成了具有优良圆偏振发光性能的手性[2]轮烷，突出了该方法学在构筑新型手性发光材料中的实际应用潜力（图3b-d）。

综上，华东师范大学王威课题组首次报道了不对称Sonogashira偶联反应合成官能化平面手性柱[5]芳烃的新方法，成功合成了多种高度功能化的平面手性柱[5]芳烃，包括同边和异边的柱[5]芳烃化合物，具有优异的对映选择性。这项工作不仅为新型手性大环的合成提供了一种新的合成方法，而且为有机合成化学中不对称交叉偶联反应的发展提供了新的思路。