发散型催化转化策略——通过改变催化体系的反应条件得到多样化的分子骨架，对解锁分子多样性和探索新的催化模式具有广阔的应用前景。在此背景下，发展发散型催化转化策略，通过极性反转过程，实现易得易制备的醛到多样性产物的转化具有重要的合成价值。

近年来，丰产金属氢催化的烯烃氢官能化得到了快速地发展，该过程避免了不稳定烷基金属试剂的预制备，进一步推动了涉及到烷基的交叉偶联领域的发展。但是以往的催化体系起始原料往往局限于经典的烯烃，近日，南京大学朱少林教授团队报道了一例镍氢催化的脂肪醛底物的极性反转官能团化，实现了镍氢物种对脂肪醛的发散性活化串联多样性官能化，选择性制备相应仲醇或更具挑战性的脱氧烷烃产物，反应条件温和，具有优异的化学选择性和官能团兼容性。

设想的反应机理如下，脂肪醛底物借助经典的酮式-烯醇式互变异构，受溶剂和温度的调控，现场生成的镍氢中间体区域发散型插入烯醇硅醚中间体，形成多样性的烷基镍(II)中间体：α-硅氧基烷基镍或β-硅氧基烷基镍。其中，α-硅氧基烷基镍直接和多样性的偶联试剂发生选择性偶联得到相应的仲醇产物；相比之下，β-硅氧基烷基镍倾向于β-氧消除，产生末端烯烃，最后和多样性的偶联试剂发生选择性偶联发生反马式氢官能团化得到相应的脱氧烷烃产物。

以烷基偶联试剂为例，作者通过条件考察发现：1）以DMF为溶剂、10 °C下，反应得到相应仲醇产物；2）以DMA为溶剂、室温条件下，反应得到相应脱氧烷烃产物。接着分别在两套反应条件下对底物的适用范围进行了考察，不同取代基团的烷基碘和脂肪醛底物都能很好地兼容，分别得到相应的醇和脱氧官能化产物。

值得注意的是，偶联试剂的范围除了烷基卤化物，芳基卤代物同样适用于该催化体系。作者也初步展示了不对称催化的可行性，为高效合成手性二级脂肪醇提供了新的方法。

综上所述，朱少林教授课题组在前期镍氢催化烯烃官能团转化的基础上，创新性地利用可烯醇化的脂肪醛为起始原料，通过极性翻转策略，实现了镍氢催化醛的发散性活化-官能化，选择性得到系列仲醇或更具挑战性的脱氧官能团化产物。