乙烯与溴化氢的加成是烯烃亲电加成的经典模型，揭示了不饱和烃与卤化氢反应的基本规律，在有机合成和工业生产中具有基础性地位。
反应概述
在常温常压下，乙烯气体与溴化氢气体或浓溶液发生加成反应，生成溴乙烷。该反应遵循马氏规则（Markovnikov's rule），即氢原子加在含氢较多的碳原子上，属于典型的离子型亲电加成机理。
反应机理（流程图示意）
以下是该离子型加成反应的逐步机理，可通过流程图直观展示：
（注：在过氧化物存在下，该反应遵循反马氏规则的自由基加成机理，生成1-溴乙烷，称为过氧化物效应或Kharasch效应。）
反应特点与规律
区域选择性：严格遵循马氏规则，产物单一（无位置异构体）。
反应速率：受烯烃电子云密度和卤化氢酸性影响。乙烯活性适中，HBr活性高于HCl但低于HI。
立体化学：离子机理通常得到外消旋混合物（若生成手性中心）。
可逆性：在高温或催化剂作用下，溴乙烷可发生消除反应，与加成构成动态平衡。
关键影响因素
温度控制：低温（0-20℃）有利于加成，高温促进消除。
溶剂效应：极性溶剂（如乙酸）加速离子型反应。
纯度要求：微量过氧化物会改变反应机理，需预先除去。
工业实施：常采用气-液相催化反应塔实现连续生产。
应用领域
该反应及其产物具有重要实用价值：
溴乙烷合成：产物是重要的乙基化试剂，用于制药、农药合成。
机理教学模型：完美诠释亲电加成、碳正离子稳定性及马氏规则。
高分子工业：用于调节聚乙烯分子量的链终止剂。
燃料添加剂：溴乙烷可作为汽油抗震剂的中间体。
安全与操作要点
实验室操作需注意：
溴化氢具强腐蚀性，需在通风橱中操作。
乙烯气体与空气可形成爆炸性混合物。
产物溴乙烷挥发性强，需密封冷藏储存。
工业装置需采用防腐材料和泄漏监测系统。
结语
乙烯与溴化氢的加成反应不仅揭示了烯烃化学的核心规律，其产物更作为重要的有机合成中间体，在医药、农药和高分子工业中广泛应用。该反应从基础理论到工业实践的完整知识链，使其成为理解有机反应机理的典范案例。
