引言

2‑氨基‑3,5‑二溴吡嗪（CAS：24241‑18‑7）是一种重要的杂环化合物，属于吡嗪类衍生物，近年来在医药合成和生命科学研究中备受关注。其分子式为C₄H₃Br₂N₃，分子量为252.89。该化合物同时含有氨基和两个溴原子，结构特征赋予其独特的反应活性，使其成为构建复杂药物分子的关键中间体。

理化性质

2‑氨基‑3,5‑二溴吡嗪通常呈白色至类白色结晶粉末，熔点为114‑117 °C。在常温常压下稳定，可溶于二甲基亚砜、甲醇等有机溶剂。由于分子中两个溴原子均为潜在的离去基团，该化合物在亲核取代和交叉偶联反应中表现出较高的反应活性。值得关注的是，该化合物具有一定毒性和刺激性，操作时需佩戴防护手套、护目镜，并在通风橱中进行。

合成方法

2‑氨基‑3,5‑二溴吡嗪最典型的合成路线是从2‑氨基吡嗪出发，经溴化反应制得。在低温（5‑10°C）条件下，以二甲基亚砜为溶剂，向2‑氨基吡嗪中加入N‑溴代琥珀酰亚胺（NBS）进行溴化，室温搅拌反应约16小时即可得到目标产物。研究表明，通过调节卤化试剂的用量，可以选择性地得到2‑氨基‑5‑溴吡嗪或2‑氨基‑3,5‑二溴吡嗪，其中乙腈为理想溶剂，微波辐照可显著提高反应效率。

从工业生产角度，也有以2‑氰基吡嗪为原料，经水解、重排一锅法得到2‑氨基吡嗪，再溴化的工艺路线，收率和纯度均较为理想。近年来，针对传统工艺产品纯度低、废水处理困难等问题，科研人员开发了采用1,3‑二溴‑5,5‑二甲基海因作为溴化剂，并以庚烷和乙醇进行重结晶纯化的改进工艺，有效提高了产品收率并降低了合成成本。

以下为合成路线流程图：

医药应用

该化合物在医药合成领域应用广泛。它是抗肿瘤药物乌帕替尼的关键中间体，同时也是咪唑并吡嗪类抗肿瘤药物的重要合成模块。在激酶抑制剂开发方面，2‑氨基‑3,5‑二溴吡嗪用于制备ROCK（Rho相关蛋白激酶）抑制剂，该靶点在细胞收缩、迁移和增殖等过程中发挥关键作用。此外，该化合物还可用于合成神经毒素检测用共轭聚合物，以及通过钯催化的氰化反应和Suzuki‑Miyaura交叉偶联反应构建更复杂的杂环骨架。