本反应能使羰基和酯基的α位在温和条件下被氧化。手性 N-磺酰基氧杂吖丙啶可以不对称引入羟基。
用2-sulfonyloxaziridine ( N-磺酰基氧杂吖丙啶,戴维斯试剂)处理烯基氧负离子,羰基和酯基的α位能在温和条件下被氧化。用樟脑磺酸衍生物之类的具有光学活性的oxaziridine能实现不对称氧化。
综述文献:Davis, F. A.; Chen, B. C. Chem. Rev. 1992, 92, 919. DOI:10.1021/cr00013a008。
反应机理
反应实例
J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4346
J. Org. Chem. 1990, 55, 3715
J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9419
(+)-Jiadifenin的合成
J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1016
Taxol的合成
J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2755 & 2757
实验步骤
Davisoxaziridine的制备法
Org. Synth. 1988, 66, 203///Org. Synth. 1990, 69, 158
参考文献
一、Name Reactions (A Collection of Detailed Reaction Mechanisms), Jie Jack Li, Davis chiral oxaziridine reagents,page 185-186.
二、化学空间:http://www.chem-station.com/cn/reactions/%e6%b0%a7%e5%8c%96%e5%8f%8d%e5%ba%94/2014/05/%e6%88%b4%e7%bb%b4%e6%96%af%e6%b0%a7%e5%8c%96%e5%8f%8d%e5%ba%94-davis-oxidation.html