Davis氧化反应

   本反应能使羰基和酯基的α位在温和条件下被氧化。手性 N-磺酰基氧杂吖丙啶可以不对称引入羟基。



用2-sulfonyloxaziridine ( N-磺酰基氧杂吖丙啶,戴维斯试剂)处理烯基氧负离子,羰基和酯基的α位能在温和条件下被氧化。用樟脑磺酸衍生物之类的具有光学活性的oxaziridine能实现不对称氧化。

综述文献:Davis, F. A.; Chen, B. C. Chem. Rev. 1992, 92, 919. DOI:10.1021/cr00013a008。


反应机理


反应实例

 J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4346


 J. Org. Chem. 1990, 55, 3715



J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9419



(+)-Jiadifenin的合成

 J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1016

Taxol的合成

 J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2755 & 2757



实验步骤

Davisoxaziridine的制备法
 Org. Synth. 1988, 66, 203///Org. Synth. 1990, 69, 158


参考文献

一、Name Reactions (A Collection of Detailed Reaction Mechanisms), Jie Jack Li, Davis chiral oxaziridine reagentspage 185-186.

二、化学空间:http://www.chem-station.com/cn/reactions/%e6%b0%a7%e5%8c%96%e5%8f%8d%e5%ba%94/2014/05/%e6%88%b4%e7%bb%b4%e6%96%af%e6%b0%a7%e5%8c%96%e5%8f%8d%e5%ba%94-davis-oxidation.html


纳孚服务
  • 化学试剂
  • 提供稀有化学试剂现货

  • 化学试剂定制合成服务
  • 上海纳孚生物科技有限公司提供市场稀缺的化学试剂定制服务

  • 新材料现货
  • 上海纳孚生物科技有限公司代理或自产包含石墨烯产品,类石墨烯产品、碳纳米管、无机纳米材料以及一些高分子聚合物材料

  • 结构设计及定制合成
  • 可以根据客户需求对所需化合物结构进行设计改性,从而定制合成出客户所需分子式结构

  • 联系我们
  • 021-58952328
  • 13125124762
  • info@chemhui.com
  • 关注我们
在线客服
live chat