Koser试剂：羟基（对甲苯磺酰氧基）碘苯， Hydroxy(tosyloxy)iodobenzene (HTIB)

HTIB是有碘苯很容易制备的试剂，可以对各种化合物进行OTs化。例如，由酮制备α-对甲苯磺酰氧基酮，对烯进行順式加成得到1,2-对甲苯磺酰氧基烷烃。

最近报道的方法可以很方便的制备Koser试剂及其衍生物：

【E. A. Merritt, V. M. T. Carneiro, L. F. Silva Jr., B. Olofsson, J. Org. Chem., 2010, 75, 7416-7419.54.】

最新文献

由酮，mCPBA和对甲苯磺酸在催化量的碘苯存在下高产率制备α-对甲苯磺酰氧基酮。

【Y. Yamamoto, H. Togo, Synlett, 2006, 798-800.】

酮，MCPBA,，PTSA•H₂O，催化量的碘和叔丁基苯在乙腈和2,2,2-三氟乙醇的混合溶剂中反应可以得到各种α-对甲苯磺酰氧基酮。在反应中先反应得到对叔丁基碘苯，然后其和MCPBA ，PTSA•H₂O反应得到Koser试剂4-叔丁基-1-[(羟基)(对甲苯磺酰氧基)碘基]苯。

【A. Tanaka, K. Moriyama, H. Togo, Synlett, 2011, 1853-1854.】

利用高价碘试剂对硫脲进行脱硫化氢是一种高效方便地制备相应的对称或不对称的碳二酰亚胺的方法。此方法氧化制备碳二酰亚胺产率高，选择性也很高。

【C. Zhu, D. Xu, Y. Wei, Synthesis, 2011, 711-714.】

聚{[4-(羟基)(对甲苯磺酰氧基)碘基]苯乙烯} 是一种高效地由炔烃和碘，NBS或NCS制备1-卤-2-对甲苯磺酰氧基烯烃的试剂。此种聚合物可以再生，并能重复利用。
【J.-M. Chen, X. Huang, Synthesis, 2004, 1557-1558.】

将烯醇酯氧化为相应的α-对甲苯磺酰氧基酮

【B. Basdevant, C. Y. Legault, J. Org. Chem., 2015, 80, 6897-6902.】

【A. Jobin-Des Lauriers, C. Y. Legault, Org. Lett., 2016, 18, 108-111.】

编译自： Organic Chemistry Portal