Fétizon氧化剂

Fétizon氧化剂,以Celite为载体的碳酸银(I),该试剂是一种十分温和的氧化试剂,适用于对酸和碱都敏感的化合物的氧化,1968年由Marcel Fétizon首先发现。可以氧化伯醇和仲醇,特别是可以选择性的把半缩醛氧化成内酯,效果十分好。而该氧化反应也被称为Fétizon氧化。反应体系中的极性基团和醇的α-H附近的大位阻基团对反应活性有很大的抑制作用。反应一般在非极性溶剂中进行,反应完毕后,直接过滤就可除去氧化剂。


试剂的制备:在硅藻土存在下,将硝酸银加入到碳酸盐(碳酸钠或碳酸钾)水溶液中,同时剧烈搅拌。


反应机理

硅藻土负载的碳酸银的两个银离子,对醇氧和醇的α氢同时进行单电子氧化,形成的两个氢离子和碳酸根反应生成二氧化碳和水。


反应实例


Tetrahedron Lett. 1972, 4445】





Tetrahedron 1975, 31, 171】




Tetrahedron Lett. 21 (28), 2749–2752】






Journal of the Chemical Society D: Chemical Communications (19): 1102. 】



参考文献

一、《有机人名反应、试剂与规则》,黄培强等,Fétizon试剂。

二、维基百科:Fétizon oxidation





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