网站首页/有机反应/胺的制备/Borch还原胺化反应
Borch还原胺化反应


胺和羰基化合物缩合得到亚胺,然后通过还原剂(常用的有NaCNBH3,NaBH(OAc)等)还原生成相应的胺的反应。

反应通常为一锅法进行,但有个别反应可以分离出相应的亚胺,再进行还原效果更好。

NaBH3CN是一种在弱酸性条件下也能够使用的还原剂。通常,通过调节pH,可以使还原胺化反应更加有效的进行。对于酮或醛的还原,pH必须调节在3~4、而还原亚胺离子通常在pH 6~7的时候比较适当、利用NaBH3CN作为还原剂,可以将副反应控制在极低的的范围内。

NaBH(OAc)3、2-picoline-borane也经常作为还原剂被用于该反应中。前者毒性比较低、后者在水中也能使用、经常作为改良的方法被使用。


反应机理

首先羰基化合物和胺反应后生成的亚胺离子。亚胺离子活性中间体被具有亲核性的氢负离子进攻,得到胺。


反应实例



参考文献

1. Borch, R. F., Durst, H. D. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 3996–3997. Richard F. Borch, born in Cleveland, Ohio, was a professor at the University of Minnesota.

2. Borch, R. F.; Bernstein, M. D.; Durst, H. D. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2897–2904.

3. Borch, R. F.; Ho, B. C. J. Org. Chem. 1977, 42, 1225–1227.

4. Barney, C. L.; Huber, E. W.; McCarthy, J. R. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5547–5550.

5. Mehta, G.; Prabhakar, C. J. Org. Chem. 1995, 60, 4638–4640.

6. Lewin, G.; Schaeffer, C. Heterocycles 1998, 48, 171–174.

7. Lewin, G.; Schaeffer, C.; Hocquemiller, R.; Jacoby, E.; Léonce, S.; Pierré, A.; Atassi,G. Heterocycles 2000, 53, 2353–2356.

8. Lee, O.-Y.; Law, K.-L.; Ho, C.-Y.; Yang, D. J. Org. Chem. 2008, 73, 8829–8837.

9. Sullivan, B.; Hudlicky, T. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5211–5213.

10. Koszelewski, D.; Lavandera, I.; Clay, D.; Guebitz, G. M.; Rozzell, D.; Kroutil, W.Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 9337–9340.


编译自:Name Reactions (A Collection of Detailed Reaction Mechanisms), Jie Jack Li, Borch reductive amination,page 66-67.



纳孚服务
  • 化学试剂
  • 提供稀有化学试剂现货

  • 化学试剂定制合成服务
  • 上海纳孚生物科技有限公司提供市场稀缺的化学试剂定制服务

  • 新材料现货
  • 上海纳孚生物科技有限公司代理或自产包含石墨烯产品,类石墨烯产品、碳纳米管、无机纳米材料以及一些高分子聚合物材料

  • 结构设计及定制合成
  • 可以根据客户需求对所需化合物结构进行设计改性,从而定制合成出客户所需分子式结构

  • 联系我们
  • 021-58952328
  • 13125124762
  • info@chemhui.com
  • 关注我们
在线客服
live chat