利用过量的 LiAlH4在加热条件下还原醛酮的对甲苯磺酰基腙得到烷烃（或烯烃）的反应。

利用此反应还原3-胆甾酮可生成胆甾烷，还原α，β-不饱和酮可以得到烯烃，与此反应类似的反应有：Bamford–Stevens 和 Shapiro reaction。

此反应相对于Wolff–Kishner还原反应条件更加温和，而且不用加碱，还原剂除了四氢铝锂，还有NaBH3CN，三乙酰氧基硼氢化钠和儿茶酚硼烷，酯基，酰胺，腈，硝基，氯代物此反应条件下都可以稳定存在，但对溴代物和碘代物不耐受。

反应机理

反应实例

2-Methylnaphthalene (3).  2-Naphtalenecarboxaldehyde tosylhydrazone 2 (1 g) and LAH (1.5 g) in THF were refluxed for 12 h. Excess LAH was decomposed carefully with wet ether, the mixture was washed with dil H2SO4, dried and concentrated to give product 3 (70%).

【Caglioti R, Tetrahedron, 1963, 19, 1127】

【The Journal of Organic Chemistry. 40 (7): 923. doi:10.1021/jo00895a024】

【The Journal of Organic Chemistry. 41 (3): 574. doi:10.1021/jo00865a043】

【Organic Letters. 10 (2): 357–359. doi:10.1021/ol702921x】

相关文献

1, Caglioti R, Tet Lett ,1962, 3, 1261

2, Caglioti R, Tetrahedron, 1963, 19, 1127

3, Combie RC, Aus J Chem, 1979, 32, 695

4, Shoppee CW, J Chem Soc Perkin 1, 1983, 2369

5, Toledano CA, Z Anorg Allg Chem, 2002, 628, 2104

6, Aleixo AM, Syn Comm, 2002, 32, 2937

参考文献

一、Organic Syntheses Based On Name Reactions, 3RdEd, A. Hassner, Page 75-76.

二、维基百科：Wolff–Kishner reduction