苄基(氯甲基)醚(BOMCl)在有机合成中主要有两种用途，一方面被用作醇和酰胺官能团的保护基，另一方面被用作烷基化试剂。

醇羟基的保护可以有许多不同类型的保护基来选择使用，该试剂是其中最重要的保护基之一。它的基本优点是：上保护容易，且产率较好；去保护特殊，对许多反应稳定[2]。该试剂与醇的反应条件非常温和，一般需要在碱的存在下进行，常用的碱包括《-Pr2NEt、NaH、LDA等（式1)[3,4]。在同样的反应条件下，烯丙基醇也得到同样的保护（式2)[5]，酚羟基一般给出更好的结果（式3)[6,7]。如果选择适当的试剂用量，可以在乙烯基醇的存在下选择醚化一般的醇羟基（式4)[8]。

被致活的酰胺与该试剂的反应特别容易，所以它常常用于二酰亚胺的保护（式5)[9,10]。文献报道：在众多的酰胺保护基中，只有 N-BOM 能够承受后续的臭氧化反应（式6)[11]。

作为一个氯代烃，该试剂还可以与碳负离子发生烷基化反应，在底物分子中引入甲醇的苄醚（式7)[12,13]。而产物作为一个苄醚，可以方便地被转变成为其它的官能团来参与后续的反应。

参考文献

1. Hill, A. J.; Keach, D. T. J. Am. Chem. Soc. 1926,48, 257.

2. Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis,3rd ed.; John Wiley & Sons,Inc.: New York, 1999.

3. Uehara, H.; Oishi, T.; Inouc, M.; Shoji, M.; Nagumo, Y.; Kosaka, M.; Brazidec, J. L.; Hirama, M.Tetrahedron 2002,55,6493.

4. Wu, Y.; Shen, X.; Tang, C.-J.; Chen, Z.-L.;Hu, Q.; Shi, W.7. Org. Chem. 2002, 67,3802.

5. Ohyabu, N.; Nishikawa, T.; Isobe, M. J. Am. Chem. Soc. 2003,125,8798.

6. Chiu, S.-H.; Rowan, S. J.; Cantrill, S. J.; Ridvan, L.; Ashton, P. R.; Garrell, R. L.; Stoddart, J. F.Tetrahedron 2002, 58, 807.

7. Iwasaki, K.; Nakatani, M.; Inoue, M.; Katoh, T. Tetrahedron 2003, 59,8763.

8. Oishi, T; Tsuchikawa，H; Murata,M; Yoshida, M; Morisawa, M. Tetrahedron 2004, 60,6971.

9. Obika, S.; Sekiguchi, M.; Osaki, T.; Shibata, N.; Masaki, M.; Hari, Y.; Imanishi, T. Tetrahedron Lett.2002, 43,4365.

10. Kodama, T.; Shuto, S.; Ichikawa, S.; Matsuda, A. J. Org. Chem. 2002, 67, 7706.

11. Verma, S. K.; Atanes, M. N.; Busto, J. H.; Thai, D. L.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 2002, 67,1314.

12. Humphrey, J. M.; Liao, Y.; AJi, A.; Rein, T.; Wong, Y.-L.; Chen, H.-J.; Courtney, A. K.; Martin, S. F.J. Am. Chem. Soc. 2002,124,8584.

13. Ritter, T.; Zarotti, P.; Carreira, E. M. Org. Lett. 2004, 6,4371.