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镍催化Suzuki偶联反应

Syun Satio等研究发现,在零价镍催化下氯代芳烃和芳基硼酸在80℃可高产率地发生偶联反应,零价镍自NiCl2(dppf) 10 mol%)和n-BuLi(40mol%)“一锅反应来制备,而氯代芳烃可带有各种吸电子或给电子基因此方法中镍催化剂成本低,同时选用廉价的氯代芳烃作为反应物,因而有很高的工业应用价值;也有人研究使用NiCl2(PPh3)2来催化烷基取代硼酸盐和溴代物的偶取反应,在室温下以80%的高产率合成了生物活性化合物。


反应机理



反应实例


Representative procedure: A solution of BuLi in hexane (0.4 mmol) wasadded to a solution of NiCl2(dppf) (0.1 mmol) in dioxane (4 ml) at roomtemperature to give a red solution of nickel(0) complex.  After being stirred for 10 min, phenylboronicacid (1.1 mmol), K3PO4 (3.0 mmol), a chloroarene (1.0 mmol and an additionaldioxane (2 ml) were added to the flask. The reaction mixture was stirred at 84 ℃ for the period indicated in theTable 2 The product was isolated by chromatography over silica gel.

Tetrahedron Letter: Vol.37, No. l7, pp. 2993-2996, 1996


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