有机锌化合物和硫代酸酯在钯催化剂下偶联得到酮的反应。此反应是Tohru Fukuyama在1998年发现【Tetrahedron Letters. 39 (20): 3189–3192】,是最新发现的经典钯催化偶联反应。此反应化学选择性高,反应条件温和,所用试剂低毒。由于有机锌试剂反应活性较低,所以此反应有很好的官能团耐受度,酮,酯,硫醚,芳基溴,芳基氯和醛等此反应条件下都可以稳定存在。
反应机理
硫代酸酯先进行氧化加成,接着与有机锌化合物进行金属较换。还原消除得到偶联产物。
反应实例
【H. Tokuyama, S. Yokoshima, T. Yamashita, S.-C. Lin, L. Li, T. Fukuyama, J. Braz. Chem. Soc., 1998, 9, 381-387.】
【 Hayashi, Y.; Itoh, T.; Fukuyama, T. Org. Lett. 2003, 5, 2235】
【 Tetrahedron Letters. 2000,41 (26): 5099–5101】
参考文献
一、Organic Chemistry Portal:http://www.organic-chemistry.org/namedreactions/fukuyama-coupling.shtm
二、维基百科: Fukuyama coupling