Barbier反应


在有机金属试剂存在下,羰基化合物可以迅速与其反应,这类反应被称为Barbier反应。P. Barbier最初提出的实验方案是利用金属镁反应,后来被发展为著名的格氏试剂。近期一些其他金属(如, Sn, In, Zn)在相同的条件的水溶液中反应得到很好的效果。这些反应明显要安全和易于操作,甚至一些无保护基团的糖类也可以和这些有机金属试剂反应。

反应机理:形成有机金属试剂的机理和格氏试剂类似,可能是金属表面和卤代烷之间发生了单电子转移。而有机金属试剂对羰基化合物的加成的机理尚不清楚,但推测为协同反应机理或自由基机理。


反应实例:



参考文献:

编译自Strategic Applications of Named Reactions in OrganicSynthesis, László Kürti and Barbara Czakó, Barbier reaction, page 38-39.



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