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巴顿碘乙烯合成(Barton Vinyl Iodide Synthesis)

该反应常被称为Hydrazone iodination反应。

在温和的条件下把腙转换为烯碘化物的方法。把碘换成硒溴化物的话,反应得到硒化烯产物。




  • 基本文献

  • Barton, D. H. R.; O’Brien, R. E.; Sternhell, S. J. Chem. Soc1962, 470. doi:10.1039/JR9620000470

  • Barton, D. H. R.; Bashiardes, G.; Fourrey, J.-L. Tetrahedron Lett.198324,1605. doi:10.1016/S0040-4039(00)81721-9

  • Barton, D. H. R.; Bashiardes, G.; Fourrey, J.-L.Tetrahedron Lett.198425, 1287. doi:10.1016/S0040-4039(01)80136-2

  • Barton, D. H. R.; Bashiardes, G.; Fourrey, J.-L. Tetrahedron1988,44, 147. doi:10.1016/S0040-4020(01)85102-4


  • 反应机理






  • 反应实例

Cortistatin A的合成[1] 




ouabagenin的合成[2] 





  • 实验步骤


  • 实验技巧


  • 参考文献

[1] Lee, H. M.; Nieto-Oberhuber, C.; Shair, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2008130, 16864. DOI: 10.1021/ja8071918[2] Renata, H.; Zhou, Q.; Baran, P.S. Science2013339, 59. DOI: 10.1126/science.1230631


本文转自“化学空间”



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