Carroll重排

此反应是克莱森重排反应的变体,β- 酮酸烯丙酯通过阴离子辅助克莱森重排后脱羰基得到γ,δ- 不饱和酮的反应。

在Pd或者Ru催化的条件下,该反应能在温和的条件下进行,并且经常也被用于不对称中心的构建【Shimizu, I.; Yamada, T.; Tsuji, J. Tetrahedron Lett. 198021, 3199. DOI: 10.1016/S0040-4039(00)77444-2】。丙二酸烯丙基酯也能作为该反应的底物。


反应机理:



反应实例:

Enders, D.; Knopp, M. Tetrahedron 1996, 52, 5805–5818.


Coates, R. M.; Said, I. M. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2355-2357.


Hatcher, M. A.; Posner, G. H. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5009


 Hatcher, M. A.; Posner, G. H. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5009


Jung, M. E.; Duclos, B. A. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 107


Stoltz等人通过不懈的研究开发了用手性Pd催化剂构筑手性四级碳中心的方法。该方法可以应用于多种类Cyanthiwigin的全合成。【Enquist, J. A. Jr.; Virgil, S. C.; Stoltz, B. M. Chem. Eur. J. 201117, 9957. DOI:10.1002/chem.201100425】

参考文献:

一:Name Reactions (A Collection of Detailed Reaction Mechanisms), Jie Jack Li, Carroll rearrangement,page 108-109.

二、化学空间:http://www.chem-station.com/cn/reactions/%e9%87%8d%e6%8e%92%e5%8f%8d%e5%ba%94/2015/06/carroll%e9%87%8d%e6%8e%92carroll-rearrangement.html



纳孚服务
  • 化学试剂
  • 提供稀有化学试剂现货

  • 化学试剂定制合成服务
  • 上海纳孚生物科技有限公司提供市场稀缺的化学试剂定制服务

  • 新材料现货
  • 上海纳孚生物科技有限公司代理或自产包含石墨烯产品,类石墨烯产品、碳纳米管、无机纳米材料以及一些高分子聚合物材料

  • 结构设计及定制合成
  • 可以根据客户需求对所需化合物结构进行设计改性,从而定制合成出客户所需分子式结构

  • 联系我们
  • 021-58952328
  • 13125124762
  • info@chemhui.com
  • 关注我们
在线客服
live chat