网站首页/有机反应/保护基系列反应/酰基保护基(Acyl Protective Group)
酰基保护基(Acyl Protective Group)
  • 概要

对于多步合成反应,醇羟基的保护是非常有必要的。酰基保护基一般对于酸性条件以及氧化条件非常稳定而被大家所熟知。在还原条件(DIBAL、LAH 等),碱性条件(NaOH、K2CO3/MeOH 等)下可以被脱保护离去。

以下列出了3个代表性保护基。特别是三甲基乙酰基(Piv)可以用于立体位阻小的醇羟基的选择性保护。



胺也可以形成酰胺进行保护,一般情况下,脱保护的条件(强酸或强碱+加热)比较苛刻。除掉三氟乙酰基等容易脱去的基团以外,以及氨基甲酸酯系的保护基,保护成酰胺这种方式很少有用到。

如果基质中含有多个羟基的话,很有可能会产生酯交换,这是必须注意的地方。


  • 基本文献


  • 反应机理

一般吡啶类碱经常被用于该反应,主要是为了生成活化的酰基吡啶中间体。特别是,如果用4-二甲氨基吡啶(DMAP)作为亲核催化剂的话,(使用无水醋酸的情况下)该反应速率大概可以被提高一万倍。这样一来,即使反应活性比较低的羟基也可以被高效的保护。(参照: Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 197817, 522.)。


转自:化学空间



纳孚服务
  • 化学试剂
  • 提供稀有化学试剂现货

  • 化学试剂定制合成服务
  • 上海纳孚生物科技有限公司提供市场稀缺的化学试剂定制服务

  • 新材料现货
  • 上海纳孚生物科技有限公司代理或自产包含石墨烯产品,类石墨烯产品、碳纳米管、无机纳米材料以及一些高分子聚合物材料

  • 结构设计及定制合成
  • 可以根据客户需求对所需化合物结构进行设计改性,从而定制合成出客户所需分子式结构

  • 联系我们
  • 021-58952328
  • 13125124762
  • info@chemhui.com
  • 关注我们
在线客服
live chat