SEM，即(三甲基硅)乙氧基甲基（-CH2OCH2CH2SiMe3），常用于保护咪唑，吲哚或吡咯。

上保护

NaH，SEMCl，50-85%产率。【137,138,139】

去保护

【J. Am. Chem. Soc., 1998, 120(12), 2817-2825, DOI:10.1021/ja973846k】

一、1 M TBAF in THF, 回流，45min，46-90%产率，或稀盐酸【137,138】

二、三氟化硼乙醚；碱。【140,141】

三、TBAF，乙二胺，45-98%收率【140】。另外在NEAT条件下，真空反应也可以用于脱保护。【142】

四、3 M HCl，乙醇，回流，1h，95%收率【143】

五、PPTS，甲醇，24h。【144】

参考文献

编译自：Protective groups in organic synthesis (Wuts & Greene,4th Ed), P: 885-886.