苄醚是一种非常稳定的保护基,一般不受其他保护基的脱保护影响,是非常重要的保护羟基的方法。
16. BnBr, CsOH, TBAI, 4-A MS, DMF, 23℃, 3h,73-97%产率。
17. BnCl, Cu(acac)2, 回流,3-5h,65-92%产率。此方法一般neat反应。伯醇优先反应,酚不反应,在THF中产率很低。
18.
19. BnOH,BiBr3,四氯化碳,室温,76-95%产率。
20. Ph2POBn,2,6-二甲基苯醌,二氯甲烷,室温,0.5h,90-95%产率。此方法还可以用于合成PMB, 肉桂基和叔丁基醚。
21. LiHMDS,BnBr,TBAI,THF,-78℃ - 25℃,72%产率。
参考文献:
Protective groups in organic synthesis (Wuts & Greene,4th Ed), P: 76-79.
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