【英文名称】 1-Chloromethoxy-2-Methoxyethane,1-氯甲氧基-2-甲氧基乙烷
【分子式】 C4H9ClO2
【分子量】124.58
【CA登录号】[3970-21-6]
【缩写和别名】MEMCl,2-Methoxyethoxymethyl Chloride
【结构式】CH3OCH2CH2OCH2Cl
【物理性质】bp 50~52 oC/13 mmHg,d 1.091g/cm3。溶于大多数有机溶剂,通常在CH2Cl2,THF和DMF 中使用。
【制备和商品】该试剂在国外大型化学试剂公司有销售。实验室可以2-甲氧基乙醇和甲醛在HCl的存在下制备[1]。
【注意事项】该试剂对湿气敏感,带有刺激性味道。建议在通风橱中操作,在无水体系中使用。
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干个小时即可 (式1)[2]。有时MEMCl 与底物分子中多个醇羟基的反应具有一定的区域选择性 (式2)[3,4]。
应条件与酚类似,生成N-MEM(式6)[12,13]。它们脱保护的条件也非常类似,常用的方法是将底物在aq. HCl-MeOH或者TFA溶液中加热或者回流。
参 考 文 献
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本文转自:《现代有机合成试剂——性质、制备和反应》,胡跃飞等编著