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Eur J Org Chem:α-氨基丙二烯磷酸酯的电还原

背景介绍

α-氨基磷酸酯展现出了诸如酶抑制和抗菌等的生物活性,通过Kabachnik-Fields反应容易制备一般化学方法还原α-氨基丙二烯磷酸酯需要使用氢气和有毒的催化剂,本文利用电极替代传统有机化学中使用的试剂,实现了α-氨基丙二烯磷酸酯的电化学还原,制备得到α-氨基烯丙基磷酸酯,符合绿色化学环境友好要求。


本文要点

要点1:该催化体系以玻碳电极(GC)为阴极,铂网为阳极,DMF-MeCN为溶剂,Et4NBF4为支持电解质,丙二酸二乙酯作为质子源,室温条件下使用分隔式电解槽进行恒电位电解反应,所选底物中收率最高可达88%


要点2本文针对磷酸酯部分、丙二烯部分和氮原子三个取代部位进行了底物的拓展研究,制备了一系列的α-氨基烯丙基磷酸酯类化合物。


图文内容

图1:催化体系条件优化


2反应机理

3CV曲线


4底物范围


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